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肟菌酯
POST TIME:2019-01-06 15:23编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:肟菌酯
CAS:141517-21-7
别名:肟草酯;肟菌酯;(2Z)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基氨基]氧甲基]苯基]乙酸甲酯;三氟敏;肟草酯/肟菌酯;肟菌酯(5个供应商);肟菌酯,肟草酯;(E)-Α-甲氧亚氨基-2-[(E)-1-(3-三氟甲苯基)亚乙基氨基氧甲基]苯乙酸甲酯
英文名:Trifloxystrobin
熔点
72.9°
沸点
bp~312°
闪点
>70 °C
储存条件
0-6°C
EPA化学物质信息
Benzeneacetic acid, .alpha.-(methoxyimino)-2-[[[( E)-[1-[3-(trifluoromethyl) phenyl]ethylidene]amino]oxy] methyl]-, methyl ester, (.alpha.E)-(141517-21-7)
植物用杀菌剂
肟菌酯是嗜球果伞素类杀菌剂类的一种,随着此类天然-甲氧基丙烯酸酯衍生物的发现,人们研发出了新一类广谱高效低毒的杀菌剂。肟菌酯是由先正达公司率先开始研制,并由德国拜耳公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有广谱的杀菌效果,对几乎所有的真菌病害如白粉病、锈病、霜霉病、灰霉病和稻瘟病都有明显的抑制效果,还有耐雨水冲刷、药效持久、环境友好等优点。肟菌酯的开发为世界农药市场注入了新鲜的活力,该杀菌剂性能卓越,防效持久,而且杀菌方式独特,其市场潜力巨大。另外通过大量动物实验和研究发现,其作用机制独特,与目前已有杀菌剂无交互抗性,对1,4-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类农药产生抗性的菌株依然有效。肟菌酯毒性极小,如若被吸收进体内,大部分都会被排出体外,只会有极小的残留。对肟菌酯进行药理实验发现,它对胎仔无催畸形性,无突变异性,所以该杀菌剂安全性高。而且肟菌酯溶解快,易水解,也能在植物体内土壤以及水中迅速降解,对动植物毒性极低,对环境友好,堪称绿色杀菌剂。它能被植物蜡质层强烈吸附,对植物表面提供优异的保护活性。主要用于葡萄、苹果、小麦、花生、香蕉、蔬菜等进行茎叶处理、防治。因此,肟菌酯的出现对改善我国农药结构,减少农药残留,降低对生态环境的不良影响有着十分重要的意义。
肟菌酯属甲氧基丙烯酸类杀菌剂,纯品外观为无味白色至灰色结晶粉末;熔点 72.9℃;沸点约312 ℃;蒸气压(25℃)3.4*10-6Pa ;在水中溶解度(25℃)0.61mg/L;在有机溶剂中溶解度 (g/L,25℃):丙酮 、二氯甲烷乙酸乙酯中>500 ,甲苯中500,正己烷中11,辛醇中18,甲醇中76,正辛醇/水比值为LogPow=4.5(20℃);肟菌酯在25 ℃中性和弱酸性条件下稳定,不易水解,在碱性条件下水解速率会随pH的增加而增加,对不锈钢、聚乙烯等无腐蚀性。
毒理研究
急性毒性试验:肟菌酯原药大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50 >2 000mg/kg,急性吸入LC50 >4.65mg/L;对家兔皮肤为轻度刺激性,眼睛为轻度至中度刺激性;豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。
长期毒性试验:大鼠3个月亚慢性喂养毒性试验最大无作用剂量:雄性大鼠为6.44mg/kg/d,雌性大鼠为6.76mg/kg/ d 。
致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、体外哺乳动物细胞染色体畸变试验等多项致突变试验均为阴性,未见致突变性。
二代繁殖和致畸试验、致癌试验:结果均未见致畸性、致癌性。
肟菌戊唑醇75%水分散粒剂大鼠急性经口LD50:雌性>5000mg/kg,雄性为3830mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg;家兔眼睛和皮肤均无刺激性;豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。
肟菌酯原药和肟菌戊唑醇75%水分散粒剂为低毒杀菌剂。
环境安全性评价
肟菌酯的蒸气压低、挥发性低。在土壤好氧条件下DT50 <1~2d; 在中性和弱酸性条件下,不易水解,在碱性条件下,水解随pH增加而增加;25 ℃pH=7~9时,半衰期为15 ~40.8d;水中光解半衰期为31.5h(pH=7,25℃),在夏天太阳光下,半衰期为1.1d(pH=5)和1.7d(pH=7),在土壤和水中可快速降解。肟菌酯原药对虹鳟鱼(96h)LC50 为0.015mg/L,鲤鱼(96h)LC50 0.039mg/L,淡水藻(72h)ErC500.016mg/L,大型蚤(48h)EC500.025mg/L;北美鹌鹑LD50 >2000mg/kg ,蜜蜂经口、接触LC50>200 g/只蜂;家蚕(96h) LC50 178mg/kg桑叶;蚯蚓LC50 >1000mg/kg土壤。
肟菌戊唑醇75%水分散粒剂对鲤鱼(96h) LC50 0.3168mg/L,罗非鱼(96h)LC50 0.536 5mg/L;绿藻(72h)ErC50>150 g/L,大型蚤(48h)EC50 0.0138mg/L ;北美鹌鹑LD50> 2000mg/kg;蜜蜂经口LD50 406.16 g/只蜂,接触LD50 >133.5 g/只蜂;家蚕(96h)LC50>500mg/kg桑叶;对蚯蚓,在使用药量为1310g/hm2下, 28d无死亡。肟菌酯对鱼类和水生生物高毒、高风险;对鸟类、蜜蜂、家蚕、蚯蚓均为低毒。在配药和施药时,应注意切勿使该药剂污染水源,禁止在河塘等水体中清洗施药器械。
合成路线
以邻甲基苯胺为起始原料,与乙醛酸甲酯和盐酸羟胺形成的中间体通过重氮化反应、甲基化反应,再经溴代后与(E )-间三氟甲基苯乙酮肟反应最终制得肟菌酯原药,具体合成路线如下:
应用
肟菌酯属甲氧基丙烯酸类杀菌剂,杀菌谱广,活性高,具有保护和治疗作用,对子囊菌类、半知菌类、担子菌类和卵菌纲等真菌有良好的活性。它是一种呼吸链抑制剂,通过锁住细胞色素b与c1之间的电子传递而阻止细胞三磷酸腺苷 ATP 酶合成,从而抑制其线粒体呼吸而发挥抑菌作用。由于甲氧基丙烯酸类杀菌剂对靶标病原菌的作用位点单一,容易产生抗药性,不单独使用,而是与化学结构不同,作用机理也完全不同的三唑类杀菌剂戊唑醇混配成混合制剂登记、使用。两者混配可以扩大杀菌谱,降低用药量,减少使用次数,延缓抗药性的产生。 肟菌戊唑醇75%水分散粒剂经室内活性测定和田间药效试验结果表明,对黄瓜白粉病、炭疽病和番茄早疫病有较高的活性和防治效果。
用法用量
有效成分112.5~168.75ga.i./hm2(折75%水分散粒剂商品量为150~225g/hm2或10~15g/667m2,按667m2用药量一般加水45~75L稀释),于病害发生初期进行叶面喷雾作物生长季节一般施药3次,间隔7天施用1次在推荐使用药量下,对作物安全,未见药害产生 安全合理使用建议:在黄瓜和番茄上施药���量最高15g/667m2,最多施用3次,间隔7天施1次药,安全间隔期为5天。
有关肟菌酯的植物用杀菌剂、毒理研究、环境安全性评价、应用、用法用量、合成路线是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。(2016-05-06)
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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