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苄氯三唑醇
POST TIME:2019-01-06 15:20编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:苄氯三唑醇
CAS:75736-33-3
别名:苄氯三唑醇;(2RS,3RS)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇;(R*,R*)-(+-)-beta-[(2,4-二氯苯基)甲基]-alpha-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇;卞氯三唑醇;1-二甲基乙基)-1H-1;4-二甲基-2-(1H-1;4-二氯苯基)-4;4-二氯苯基)甲基]-ALPHA-(1
英文名:Diclobutrazol
熔点
147-149°
闪点
>100 °C
储存条件
0-6°C
Merck
13,3107
NIST化学物质信息
1H-1,2,4-triazole-1-ethanol, «beta»-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-«alpha»-(1,1-dimethylethyl)-,(r*,r*)-(.+/-.)-(75736-33-3)
EPA化学物质信息
1H-1,2,4-Triazole- 1-ethanol, .beta.-[(2,4-dichlorophenyl) methyl]-.alpha.-(1,1-dimethylethyl)-, (.alpha.R,.beta.R)-rel-(75736-33-3)
毒性
大鼠急性经口LD
50
为4000mg/kg,小鼠>1000mg/kg,豚鼠4000mg/kg,家兔4000mg/kg。兔和大鼠急性经皮LD
50
>1000mg/kg。对兔皮肤有轻微刺激作用,对兔眼睛有中度刺激性。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为每天2.5mg/kg,狗半年饲喂试验无作用剂量为每天15mg/kg。虹鳟鱼LC
50
9.6mg/kg (15℃,96h)。野鸭经口LD
50
9461mg/kg。蜜蜂经口(或接触)LC
50
为0.05mg/只。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.147~149℃,蒸气压0.0027×10
-3
Pa(20℃),相对密度1.25,pK
a
<2。可溶于丙酮、氯枋、甲醇、乙醇等有机溶剂,溶解度大于或等于50g/L;在水中溶解度为9mg/L,分配系数6460。对酸、碱、光、热稳定,在强酸、强碱条件下,80℃时水解半衰期为5d,在pH值4~9条件下,其水溶液对自然光稳定性33d以上,在50℃、37℃条件下原药稳定性分别在90d、182d以上。
用途
三唑类杀菌剂,甾醇脱甲基化抑制剂。具有用量少、杀菌谱广、内吸性强的特点。对禾谷类作物的白粉病、锈病以及许多其他病原菌引起的病害有优良的防治效果。以100mg/L浓度能完全抑制隐匿柄锈菌和大麦白粉病菌。以62.5~125g/hm
2
剂量喷洒小麦、大麦等作物,对作物的叶和穗多种病害能效防治,并可大幅度增产。对冬大麦具有防冻作用。此外,还可用其防治苹果白粉病、黑星病、葡萄白粉病、咖啡锈病等。对番茄、香蕉和柑橘真菌病害的防治,也是一个颇有希望的药剂。本品还可作为植物生长调节剂使用。
用途
用于小麦的白粉病、黑穗病,水稻的纹枯病等病害的防治
生产方法
制备方法一
特丁基氯乙基酮与1,2,4-三唑反应,生成N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,收率≥90%,已有成熟的制备方法。
N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑与2,4-二氯苯甲醛反应,生成二氯烯酮,收率90%~96%,已有成熟的制备方法。
将0.02mol二氯烯酮、20mL甲醇,搅拌溶解后,加入140mL含有0.06mol碳酸氢钠的水溶液。反应物呈白色乳状液,搅拌加热回流,在5h内分批加入0.04mol保险粉(Na2S2O4)。加完后继续搅拌回流2h,冷却至室温,加入60mL水,搅拌30min,过滤,固体用少量水洗涤,得浅灰白色固体,烘干得白色固体6.8g,含量92.15%,收率95.5%以上。用乙腈重结晶后得白色结晶,m.p. 149~150℃。若改用水-二甲基甲酰胺为溶剂(1:1,体积比), 则收率会更高些。
制备方法二
特丁基溴乙基酮(α-溴代片呐酮)与1,2,4-三唑反应,制得N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,即1-(1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮。然后与2,4-二氯苄诺氯反应,制得1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-戊-3-酮。最后经硼氢化钾(或硼氢化钠)还原制得苄氯三唑醇。
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