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高哌嗪

POST TIME:2019-01-06 07:21编辑：摆渡化学 READ:

  • 产品名称:高哌嗪
  • CAS:505-66-8
  • 别名：1,4-二氮环庚烷;高哌嗪;高哌嗪/1,4-二胺基环辛烷;高哌嗪,98%;1,4-二氮环庚烷/1,4-二胺基环辛烷;高哌嗪,瑞格列奈中间体;高哌嗪,盐酸法舒地尔中间体;高哌嗪,特纯
  • 英文名：Homopiperazine
    • 熔点 38-40 °C(lit.)
    • 沸点 169 °C(lit.)
    • 密度 0.95
    • 折射率 1.4378 (estimate)
    • 闪点 148 °F
    • 形态Crystalline Mass
    • 颜色White to light yellow
    • 水溶解性 Soluble in water.
    • 敏感性 Air Sensitive & Hygroscopic
    • BRN 102711
    • CAS 数据库505-66-8(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Homopiperazine(505-66-8)
    • EPA化学物质信息1H-1,4-Diazepine, hexahydro-(505-66-8)
    • 重要的医药中间体高哌嗪是一种含氮杂七元环化合物，是重要的医药中间体, 它的衍生物多数具有强烈的生物活性和药用价值，可用以合成高哌嗪盐酸盐、赛克利嗪、卡马西平、喹诺酮和氯环嗪等药物。西药以高哌嗪为原料修饰的喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物, 对治疗心血管疾病、间质性浆细胞肺炎特别是对AIDS患者的间质性浆细胞肺炎、哮喘、中枢神经系统病症包括抑郁症和焦虑症等表现出良好的疗效。如1- (5-异喹啉磺酰基) 高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。
      高哌嗪及其高哌嗪衍生物成为重要的药物中间体, 展开了具有镇静、抗精神病、消炎和抗神经过敏的巨大潜力, 是化工产业和医药产业之间承上启下的重要产品, 广泛应用于医药、农药、表面活性剂、含能材料等领域。
      目前国内氮杂环化合物主要用于生产喹诺酮类抗菌药, 这种药是通过抑制细菌旋转酶阻断DNA的复制, 而产生抗菌的作用。根据ARMIGER H 等人的报道用高哌嗪代替哌嗪来合成赛克利嗪、高氯环嗪等药物后经过动物实验表明药物的抗组胺剂活性明显增强。其主要产品有喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物。
      高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂，具有鲜明的色彩和高的牢固度性质，在染色中起重要的作用，特别是人类头发的染色。
      含高哌嗪单体的聚合物具有许多独特的性能，如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中。
    • 制备方法高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羟基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基类化合物为原料来合成，因此根据原料的不同，高哌嗪有多种合成路线。
      随着我国石油化工的发展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但价格低，质量上乘，而且来源极为丰富。目前国内虽有高哌嗪生产厂家， 但工艺落后，质量不高，产量有限，亟需改造提高，为此加速开发具有广泛用途的精细化工产品高哌嗪势在必行，高哌嗪市场前景十分广阔。
      以乙二胺为原料:该方法以易得的乙二胺为初始原料，经磺酰化、环化、脱磺酰化3步反应合成高哌嗪，总收率可达78%。该合成方法中，在第一步的乙二胺磺酰化时, 通过加入相转移催化剂可使产物收率得到显著改善, 产率为86%。在第2步的环化反应中选用NaH/DMF 反应体系，可在较温和的反应条件下完成环化过程。最后在HBr/HAc/PhOH 反应条件下以91%的收率脱去磺酰基得到了最终产物高哌嗪。结果表明，这是一条原料易得，操作简便，收率较高的高哌嗪合成工艺路线，具有一定的工业化应用前景。
    • 用途 有机、医药合成中间体，可用于合成盐酸法舒地尔。
    • 用途 Homopiperazine acts as a corrosion inhibitor for iron. It has also been used in the preparation of potent H3 receptor antagonists for use as treatments for neurodegenerative conditions such as Alzheimer鈥檚 disease.
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